L'anno di nascita di S. Ubaldo non si conosce con certezza: verosimilmente Ubaldo Baldassini venne al mondo tra il 1084 e il 1085. Era l'unico figlio maschio di Rovaldo Baldassini, ma aveva una sorella di nome Sperandìa, più grande di lui. La famiglia Baldassini, forse di origine tedesca, era divenuta nobile da poco tempo, ma al tempo della nascita di Ubaldo già era tra le più in vista della città e ormai considerata eugubina a tutti gli effetti.  S. Ubaldo venne battezzato nella Chiesa di S. Giovanni, collocata nelle vicinanze di quella attuale. La vita per il piccolo Baldassini fu difficile e dura fin dall'inizio. Ubaldo, infatti, rimase orfano di padre quand'era ancora bambino e anche la madre morì molto giovane: di lui si prese cura lo zio, che lo avviò alla carriera ecclesiastica.
 

I primi insegnamenti scolastici per Ubaldo arrivarono presso la canonica di San Secondo. Qui il Baldassini visse un periodo piuttosto felice, tanto che rimarrà affezionato a quella chiesa per tutta la vita e, una volta eletto vescovo, la doterà anche di un patrimonio. Ubaldo trascorse un breve periodo di studio anche a Fano, al collegio di Santa Maria a Mare. Tornato a Gubbio, venne accolto nella canonica di S. Mariano, dove cominciò ad avvertire la sua vocazione. Qui però Ubaldo non si trovò bene: il comportamento eccessivamente rilassato di quei monaci non lo soddisfaceva, anzi, turbava e disturbava il suo raccoglimento. Così decise di chiedere ospitalità alla collegiata di San Secondo dove aveva compiuto i primi studi. Furono anni di preghiera ma anche di studio intenso, che si conclusero nel 1104, quando il nuovo vescovo, Giovanni da Lodi, il discepolo prediletto di San Pier Damiani, volle Ubaldo come stretto collaboratore nell’opera di riforma della diocesi, rinviandolo nella collegiata di San Mariano per aiutarlo, con il suo esempio, a correggere quei sacerdoti troppo indisciplinati. Giovanni da Lodi e Ubaldo vissero sotto lo stesso tetto appena un anno: il vescovo morì nell'autunno del 1105, ma questo breve periodo, per il giovane Ubaldo, fu sufficiente per stimolare la sua vocazione di riformatore della vita del clero. Ormai era chiara e determinata in lui la scelta sacerdotale e ogni giorno si rivolgeva a Dio cantando il salmo: “Ho chiesto al Signore una sola cosa, questa sola io cercherò: abitare nella casa del Signore per tutti i giorni della mia vita”.