Per Ubaldo il sacerdozio arrivò nel 1115, all'età di trenta anni, come era consuetudine a quei tempi. Nel 1116 venne eletto nuovo priore della collegiata: finalmente arrivava la possibilità concreta di procedere a una riforma. Introdusse, per cominciare, la regola di S. Maria in Porto, nei pressi di Ravenna, dove Ubaldo si recò per studiarne la concreta applicazione. Tra le novità imposte dal Baldassini ai confratelli c’erano l'obbligo di circondare con un muro la canonica, di chiudere di notte la porta esterna, di mantenere assoluto silenzio sia in chiesa sia nel dormitorio, di non uscire più di due alla volta dalla canonica e solo con il permesso del priore. Inoltre erano previsti numerosissimi digiuni, la lettura quotidiana della Bibbia, la carità e l'ospitalità verso i poveri e bisognosi. I canonici dovevano essere poveri e quindi non possedere nulla, ecco perché Ubaldo si preoccupò di smembrare l'intero patrimonio avuto in eredità dal padre, lasciandone una piccola parte ai parenti, mentre tutto il resto lo divise tra i poveri e la canonica. Non fu facile per il Baldassini “convertire” i suoi canonici a una vita meno dissipata: all’inizio vi aderirono soltanto in tre, poi poco a poco tutta la comunità, attratta dalla rigorosa dolcezza del suo superiore, ne seguì le orme.